50代の男性への贈り物としてメンズ用のメッセンジャーバッグを選ぶ際は、デザインと機能性のバランスに注目すると良いでしょう。具体的には、落ち着いたカラートーン（ブラック、ネイビー、グレー、ブラウンなど）がおすすめです。素材は、高品質なレザーや耐久性があり軽量なナイロン製であれば、長く愛用していただけるでしょう。ブランドで言えば、TUMI、Fossil、PORTER、COACHなどは40代以降の男性にも親しみやすく、洗練されたデザインが豊富です。サイズ感も重要ですので、A4サイズの書類やタブレットが入る容量のものを選ぶと通勤やお出かけにも便利です。また、調節可能なストラップや複数のポケットが付いているものは、使い勝手が向上します。最後に、贈り物の場合は相手のライフスタイルや好みを少しリサーチして選ぶと一層喜んでいただけるでしょう。